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Tipo do documento: Dissertação
Título: Estudo fitoquímico e atividade biológica das raízes de Apodanthera congestiflora Cogn. (Cucurbitaceae)
Autor: Pereira, Helimarcos Nunes
Primeiro orientador: Alves, Harley da Silva
Primeiro membro da banca: Tôrres, Maria da Conceição de Menezes
Segundo membro da banca: Portela, Alyne da Silva
Resumo: O presente trabalho descreve os primeiros estudos fitoquímicos, avaliação biológica e caracterização físico-química das raízes da Apodanthera congestiflora Cogn. Essa cucurbitácea conhecida popularmente como cabeça de negro é citada em estudos etnobotânicos pelas suas atividades analgésica, anti-inflamatória, depurativa, antiparasitária e antimicrobiana. Foi realizada a preparação de um extrato aquoso por decocção (EAN-Ac) e outros por extração acelerada com os solventes hexano, acetato e etanol (FH-Ac, FA-Ac, FE-Ac). A droga vegetal (DV-Ac) e o EAN-Ac foram submetidos ao controle de qualidade através de métodos farmacopeicos tradicionais e por técnicas instrumentais. Ambos se mostraram dentro dos parâmetros preconizados pelos compêndios oficiais. Os extratos passaram por uma avaliação fitoquímica preliminar, demonstrando a presença de saponinas, polissacarídeos e alcaloides e, especificamente, o EAN-Ac e o FA-Ac apresentaram na quantificação teores significativos de polifenóis, flavonoides e taninos. Na avaliação da atividade biológica e prospecção fitoquímica foi seguido o modelo de estudo bioguiado, norteado pela atividade anti-inflamatória. O EAN-AC-Ac e o FA-Ac exibiram atividade anti inflamatória. Esse último também apresentou atividade antimicrobiana frente às cepas de S. aureus e C. albicans e apresentou um potencial toxicológico considerável. Diante disso, o FA-Ac foi selecionado e dele foram isolados (através de técnicas cromatográficas) e identificados através de técnicas espectroscópicas (IV, RMN 1H e 13C) 2 ácidos fenólicos esterificados, o ferulato 2-ácido propenóico, 3-(4-hidroxi-3- metoxifenil) decil éster (Ac-1) e o p-cinamato 2-ácido propenóico, 3-(4-hidroxifenil)- decil éster (Ac-2). Além desses últimos, foram purificados 3 triterpenoides glicosilados da classe das norcucurbitacinas: o 29-nor-1, 2, 3, 4, 5,10- dehidro-25- O- acetil- 2- O- β D- glicopiranosil-3,16 α, 20 (R)- trihidroxi-11,22-dioxocurbita- 6,23, dieno (Ac-3), conhecido como Cayaponosídeo A; o 29-nor-1, 2, 3, 4, 5,10-dehidro-25-O- acetil-2-O β-D-glicopiranosil-3,16 α, 20 (R)-trihidroxi-11, 22-dioxocurbita- 6- eno (Ac-4), conhecido como Fevicordina A e o 19-norcolesta-1, 3, 5, 10-6-tetraeno-11,22-diona, 2- (β-D-glicopiranosil)-3, 16, 20,25-tetrahidroxi-4, 9,14-trimetil-(9 β, 16 α), conhecido por Cayaponosídeo C. Os ésteres fenólicos isolados no presente estudo já são conhecidos amplamente na literatura, mas os triterpenos obtidos pertencem a uma classe com poucos estudos descritos e, de forma geral, o isolamento desses compostos químicos é pioneiro na referida espécie. Além disso, o EAN-AC-Ac, obtido por decocção, não apresentou evidências de toxicidade, inferindo que A. congestiflora é segura para o uso pela população na forma de decocto, mas com o devido critério, pois apresenta em sua constituição princípios ativos potencialmente tóxicos.
Abstract: The present work describes the first phytochemical studies, biological evaluation and physical-chemical characterization of Apodanthera congestiflora Cogn roots. This cucurbitacea popularly known as ―cabeça de negro‖ is cited in ethnobotanical studies for its analgesic, anti-inflammatory, depurative, antiparasitic and antimicrobial activities. The preparation of an aqueous extract by decoction (EAN-Ac) and others by accelerated extraction with the solvents hexane, acetate and ethanol (FH-Ac, FA-Ac, FE-Ac) was carried out. The vegetal drug (DV-Ac) and EAN-Ac were submitted to quality control through traditional pharmacopoeial methods and instrumental techniques. Both were within the parameters recommended by the official compendia. The extracts underwent a preliminary phytochemical evaluation, demonstrating the presence of saponins, polysaccharides and alkaloids. Specifically, EAN-Ac and FA-Ac presented quantification of polyphenols, flavonoids and tannins. In the evaluation of the biological activity and phytochemical prospecting the bioguided study model was followed, guided by the anti-inflammatory activity. EAN-AC-Ac and FA-Ac exhibited anti-inflammatory activity. The latter also presented antimicrobial activity against strains of S. aureus and C. albicans and presented a considerable toxicological potential. The FA-Ac was selected and isolated (through chromatographic techniques) and identified by spectroscopic techniques (IV, 1H and 13C) 2 esterified phenolic acids, 2- propenoic acid ferulate, 3- (4- hydroxy-3-methoxyphenyl) decyl ester (Ac-1) and p cinnamate 2-propenoic acid, 3- (4-hydroxyphenyl) decyl ester (Ac-2). In addition to the latter, 3 glycosylated triterpenoids of the norcucurbitacin class were purified: 29-nor 1,2,3,4,5,10-dehydro-25-O-acetyl-2-O-β-D-glucopyranosyl-3 , 16α, 20 (R) -trihydroxy 11,22-dioxocurbite-6.23, diene (Ac-3), known as Cayaponoside A; (R) -trihydroxy 11,22-dihydro-25-O-acetyl-2-O-β-D-glucopyranosyl-3,16α, 20β- (Ac-4), known as Fevicordine A and 19-norcolesta-1,3,5,10-6-tetraene-11,22-dione, 2- (β-D glucopyranosyl) -6- 3, 16, 20,25-tetrahydroxy-4,9,14-trimethyl- (9β, 16α), known as Cayaponoside C. The phenolic esters isolated in the present study are already widely known in the literature, but the triterpenes obtained belong to a class with few studies described and, in general, the isolation of these chemical compounds is pioneer in the mentioned species. In addition, the EAN-AC-Ac, obtained by decoction, did not present evidence of toxicity, inferring that A. congestiflora is safe for use by the population in the form of decoction, but with the proper criterion, since it presents in its constitution active principles potentially toxic.
Palavras-chave: Atividade anti-inflmatória
Cucurbitaceae
Plantas medicinais
Anti-inflammatory activity
Cucurbitaceae
Área(s) do CNPq: CIENCIAS DA SAUDE::FARMACIA
Idioma: por
País: Brasil
Instituição: Universidade Estadual da Paraíba
Sigla da instituição: UEPB
Departamento: Pró-Reitoria de Pós-Graduação e Pesquisa - PRPGP
Programa: Programa de Pós-Graduação em Ciências Farmacêuticas - PPGCF
Citação: PEREIRA, Helimarcos Nunes. Estudo fitoquímico e atividade biológica das raízes de Apodanthera congestiflora Cogn. (Cucurbitaceae). 2017. 146f. Dissertação (Programa de Pós-Graduação em Ciências Farmacêuticas - PPGCF) - Universidade Estadual da Paraíba, Campina Grande, 2022.
Tipo de acesso: Acesso Aberto
URI: http://tede.bc.uepb.edu.br/jspui/handle/tede/4499
Data de defesa: 6-Set-2017
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